Keragaman dan Keunikan Struktur Kimia Flavonoid
Keragaman
dan Keunikan Struktur Kimia Flavonoid
Flavonoid merupakan
salah satu senyawa metabolit sekunder yang tergolong kedalam senyawa phenolik.
Struktur kimia dari flavonoid adalah C6-C3-C6 yang
tersusun dari dua cincin benzene (C6) terikat pada rantai propane (C3).
Senyawa flavonoid mempunyai kandungan dan aktivitas antioksidatif yang
membuatnya termasuk ke golongan antioksidan alami. Senyawa ini terdapat dalam
sayuran, buah, dan sereal. Flavonoid termasuk kedalam kelompok fenol yang
memberikan zat warna merah, ungu, biru, dan kuning pada tumbuhan. Selain itu,
senyawa flavonoid berperan dalam pertahanan diri pada tumbuhan terhadap
serangan hama, herbivori, penyakit, interaksi dengan mikroba, dormansi biji,
pelindung dari sinar UV, dan molekul sinyal bagi fertilitas jantan. Cara
flavonoid bekerja sebagai antioksidan yaitu dengan mendonorkan atom hidrogennya
atau melalui kemampuan mengkelat logam, berada dalam bentuk glikosida
(mengandung rantai samping glukosa) atau dalam bentuk bebas disebut aglikon.
gambar. kerangka C6-C3-C6 flavonoid
Berdasarkan
struktur dasarnya, kerangka flavonoid disusun atas tiga struktur yaitu
flavonoit atau 1,3-diarilpropana, isoflavonoid atau 1,2-diarilpropana, dan
neoflafonoid atau 1,1-diarilpropana.
Ciri-ciri
struktur flavonoid
Setiap flavonoid
mempunyai struktur yang berbeda-beda. Umumnya cincin A dari flavonoid melakukan
oksigenasi secara berselang-seling, yaitu pada 2’, 4’, dan 6’ dari struktur
terbuka calkon. Cincin B flavonoid terdiri dari satu gugus fungsi oksigen pada
posisi para atau dua pada posisi para dan meta maupun tiga yaitu satu pada
posisi para dan dua posisi meta.
Flavon dan flavonol
merupakan jenis flavonoid yang banyak di alam. Reaksi flavon dan flavonol
dengan asam mineral membentuk garam benzopirilium yang berwarna atau disebut
garam flavilium. Jika direaksikan dengan basa, garam flavilium akan membentuk
senyawa flavon kembali. Gugus hidroksil yang terdapat pada posisi 5, 7, atau 4’
akan membuat ion flavanium menjadi stabil. Sehingga kebebasan flavon juga bertambah.
Reaksinya sebagai berikut:
Jika direduksi, senyawa
flavon atau flavonol menjadi senyawa 4-hidroksi yang sebanding, reaksi lebih
lanjut dengan asam mineral akan membentuk garam flavilium atau antosianin.
Permasalahan:
1. Di atas dijelaskan bahwa umumnya cincin A flavonoid melakukan oksigenisasi berselang seling. Apa yang menyebabkan ia melakukan oksigenisasi secara berselang seling ? dan Apa mungkin flavonoid melakukan oksigenisasi berurutan?
2. Apa manfaat paling penting suatu flavonoid dalam kehidupan sehari-hari? Jika hal tersebut tidak ada apa yang terjadi?
3. Di atas dijelaskan bahwa oksigenisasi pada struktur flavonoid menyerang posisi para dan meta, lalu mengapa oksigenisasi struktur flavonoid tidak dapat menyerang posisi orto? jelaskan dengan mekanisme reaksi
2. Apa manfaat paling penting suatu flavonoid dalam kehidupan sehari-hari? Jika hal tersebut tidak ada apa yang terjadi?
3. Di atas dijelaskan bahwa oksigenisasi pada struktur flavonoid menyerang posisi para dan meta, lalu mengapa oksigenisasi struktur flavonoid tidak dapat menyerang posisi orto? jelaskan dengan mekanisme reaksi
Baiklah disini saya akan membantu menjawab permasalahan dari vinni yaitu pada nomor 2
BalasHapusDimana menurut pendapat saya manfaat yang paling penting dalam flavonoid itu adalah sebagai antioksidan karena antioksidan ini banyak terdapat pada makanan seperti pada buah2an. Antioksidan ini berguna sebagai untuk menstabilkan dari radikal bebas yang dapat merusak tubuh. Jika antioksidan ini tidak ada maka yang akan terjadi adalah kita akan mudah terkena penyakit seperti jantung.
Semoga membantu
Terima kasih
Permasalahan nomor 1. Menurut saya oksigenasi itu dilakukan secara selang seling tidak dapat dilakukan secara berurutan karena didalam cincin A terdapat gugus hidroksil yang akan mempengaruhi pemberian oksigen. Karena menurut saya gugus hidroksil dan oksigen tidak bisa diletakkan pada posisi yang sama sehingga letaknya harua selang seling.
BalasHapusKomentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusHr. Yuniarccih (Rsa1c117001)
BalasHapusHal ini dikarenakan oleh halangan steriknya besar, yang dapat menghalangi posisi orto tersebut dan juga laju reaksinya sangat cepat. Sehingga pengarah meta atau gugus deaktivator akan melimpah, hal inilah yang menyebabkan elektrofil pada posisi orto tidak dapat masuk, sehingga elektrofil akan masuk pada posisi setelahnya, yaitu posisi meta. Begitu pula dengan para dengan posisi terjauh dari substituen pertama sehingga laju reaksi dari posisi para dan meta dapat dihitung.
Terima kasih