Keragaman struktur kimia steroid

Steroid merupakan senyawa bahan alam turunan skualena yang merupakan suatu triterpen. Steroid mempunyai bentuk kerangka dasar triterpen asiklik. Sebagian besar struktur steroid terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana dan membangun struktur 1,2-siklopentenohidrofenantren. Steroid memiliki ciri-ciri umum dimana terdapat empat sistem cincin yang bergabung, yaitu cincin A, B, dan C yang memiliki atom karbon beranggota enam, dan cincin D yang memiliki atom karbon beranggota lima.

Steroid merupakan senyawa metabolit sekunder yang sebagian besar ditemukan pada hewan dan sedikit pada tumbuhan. Senyawa turunan steroid ini berperan penting dalam kelangsungan makhluk hidup. Keragaman dari turunan steroid diperoleh melalui proses transformasi atau pengubahan struktur dan gugus fungsi steroid berdasarkan reaksi-reaksi sekunder.

struktur kimia steroid dalam tumbuhan yaitu:

Steroid merupakan senyawa organik jenis lemak sterol yang tidak dapat mengalami hidrolisis dan dihasilkan dari reaksi penurunan terpen atau skualen. Senyawa steroid terdiri dari atas:

1.      Steroid C₁₈ yaitu estrogen.

2.      Steroid C₁₉ yaitu androgen (testosteron dan androsteron).

3.      Steroid C₂₁ progastagen, glukokortikoid dan mineralkortikoid.   

Selain itu, contoh senyawa lemak sterol adalah asam empedu dan konjugatnya, dimana pada manusia merupakan turunan kolesterol yang diperoleh dari sintesis dan oksidasi didalah hati. Sedangkan pada tumbuhan sterol ini lebih dominan terdapat dalam membran sel fungi.

Penggolongan steroid berdasarkan efek fisiologis yang diberikan oleh setiap senyawa yaitu sterol, asam empedu, hormon seks, hormon adrenokortoid, aglikon kardiak dan sapogenin. Berdasarkan struktur molekulnya, perbedan antara steroid yang satu dan lainya dapat dibedakan berdasarkan gugus fungsional yang terikat pada empat cincin steroid serta tahap oksidasi yang dialami oleh masing-masing cincin. Sedangkan pada suatu kelompok steroid tertentu, perbedaannya terdapat pada panjang rantai karbon R1, gugus fungsi pada R1, R2, dan R3, jumlah serta posisi gugus fungsi oksigen dan adanya ikatan rangkap dan konfigurasi asimetris dari pusat inti.

Gambar. Konfigurasi cis-trans molekul planar pada inti dasar

Steroid merupakan molekul planar sehingga pada inti dasar, kedudukan gugusnya sebagai berikut:

1.      ᵝ diatas bidang

·         Garis penuh

·         Cis dengan metil C₁₀ dan C₁₃

·         Steroid konfigurasi ᵝ

2.      α dibawah bidang

·         Garis putus-putus

·         Trans dengan metil C₁₀ dan C₁₃

·         Konfigurasi α

Kolesterol merupakan jenis steroid yang paling banyak terdapat dalam tubuh manusia, yang mempunyai struktur dasar steroid yang mengandung gugus metil, gugus hidroksi, dan rantai alkil. Struktur molekul kolestrol tersusun atas tiga cincin heterosiklik lingkar enam dan satu cincin lingkar lima. Kadar normal kolesterol dalam darah yaitu 200-220 mg/dL, jika kadar ini meningkat makan dapat menimbulkan efek samping berupa penyempitan pembuluh darah di jantung.

Kolestrol pada tubuh manusia dihasilkan melalui makanan melalui proses yang berlangsung didalam hati. Hasil sintesis dari kolesterol berupa garam empedu yang disimpan dalam bentuk bladder. Garam empedu berperan dalam proses emulsi lemak dan minyak sehingga dapat memperluas permukaan lipid yang akan hancurkan. 

Selain garam empedu, contoh steroid jenis lipid yaitu hormon seks pada laki-laki dan perempuan seperti testosteron, estradiol dan estrogen.

Beberapa golongan streroid ada yang bersifat anabolik yang dapat menimbulkan efek samping yang berbahaya bagi tubuh, diantaranya testosteron, netandienon, nandrolon dekanoat, dan 4-androstena-3,17-dion. Senyawa-senyawa ini dapat menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah yang mengakibatkan kelainan koagulasi dan gangguan hati, kebotakan, pertumbuhan rambut, pertmbuhan payudara pada laki-laki dan merangsang pertumbuhan jerawat. Sedangkan secara fisiologis, banyaknya senyawa steroid ini dalam tubuh dapat membuat seseorang menjadi sangat agresif atau pemarah.

Permasalahan:

1.  Pada blog di atas kita bisa melihat struktur dari castasteron dan brassinolida yang sama-sama merupakan jenis steroid didalam tumbuhan. Lalu berdasarkan strukturnya terdapat perbedaan antara castasteron dan brassinolida pada cincin nomor 7, mengapa hal tersebut bisa terjadi?

2. Jika dilihat dari Struktur steroid di atas, apa yang menyebabkan steroid dapat memiliki konfigurasi cis dan trans? 

3.      Pada struktur steroid, apa pengaruh dari panjang rantai karbon R1 dan gugus fungsi pada setiap cincin terhadap kereaktifan suatu steroid untuk bereaksi dengan senyawa lainnya?